[BASH] if-Loop-Problem

Nabend zusammen

Hoffe einfach mal dass ihr mir wie immer weiterhelfen könnt / wollt:

Ich möchte gerne, dass ein Loop zufällig oft durchgegangen wird. Meine Idee sah so aus:
Problem ist allerdings, dass nach dem ersten Durchgang des Loops dieser direkt übersprungen wird.

Weiß da einer eine Lösung oder einen besseren Weg? Danke bereits im Voraus